Es padre de los músicos Rufus y Martha Wainwright, a quienes tuvo con su exesposa Kate McGarrigle y de Lucy Wainwright Roche, a quien tuvo con Suzzy Roche.Es hermano además de la artista Sloan Wainwright.
Creció en Bedford (Nueva York) y comenzó su carrera en los años 1960. Su canción más famosa quizá sea Dead Skunk de 1972 y se hizo muy conocido por interpretar al capitán Calvin Spalding en la serie de televisión M*A*S*H.
Filmografía
- M*A*S*H (1975) (TV)
- The T.V. Show (1979) (TV)
- The Slugger's Wife (1985)
- Jacknife (1989)
- 28 Days (2000)
- Undeclared (2001)
- Big Fish (2003)
- The Aviator (2004)
- The 40-Year-Old Virgin (2005)
- Elizabethtown (2005)
- For Your Consideration (2006)
- Knocked Up (2007)
- G-Force (2009)
* Loudon Wainwright III (1970)
* Album II (1971)
* Album III (1972)
* Attempted Mustache (1973)
* Unrequited (1975)
* T Shirt (1976)
* Final Exam (1978)
* Fame and Wealth (1983)
* I'm Alright (1985)
* More Love Songs (1986)
* Therapy (1989)
* History (1992)
* Grown Man (1995)
* Little Ship (1997)
* The BBC Sessions (1998)
* Social Studies (1999)
* Last Man on Earth (2001)
* Here Come the Choppers (2005)
* Strange Weirdos (2007)
* Recovery (2008)
* High Wide & Handsome: The Charlie Poole Project (2009)
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